20-aastane Brooksby alustas mängu kindlalt ning võitis esimese seti 6:1. Viimases kolmes setis mängis kalendriaasta slämmi jahtiv Djokovic paremini ning võitis peaaegu kolm tundi kestnud mängu 1:6, 6:3, 6:2, 6:2.

Veerandfinaalis kohtub Djokovic kuuenda paigutusega itaallase Matteo Berretiniga, kes võitis 6:1, 3:6, 6:3, 6:2 sakslast Oscar Ottet.

Naistest jõudis veerandfinaali neljandana asetatud Karolina Pliškova, kes alistas 7:5, 6:4 tänavuste Prantsusmaa lahtiste finalisti Anastassia Pavljutšenkova. Pliškova läheb veerandfinaalis vastamisi Maria Sakkariga.

Sakkari võitis tasavägises kolme ja poole tunnises kohtumises kahe aasta tagust US Openi võitjat Bianca Andreescut 6:7, 7:6, 6:3. Kuna Andreescu pidi vigastuse tõttu eelmise aasta turniiri vigastuse tõttu vahele jätma, oli teisipäevane mäng talle esimeseks kaotuseks US Openil pärast 2019. aasta võitu.